窦天权是重庆巨富的小公子，因家庭恩怨，打小不受家人待见。父亲拿了大笔银子让其去日本留学。他不但没去日本，还把钱输了个精光。为避家人耳目，他和发小李二互换衣服，靠开一家小的火锅店度日。

心狠手辣的涂德胜荣升仁字号大公口执法黑旗五爷，为立威，上任第一天就在上河街码头执行颇为血腥的戒条‘自己挖坑自己跳。’窦天权和李二也前去看热闹，并和涂五爷的跟班牛二发生矛盾。窦天权出言不逊，激怒了涂五爷。涂德胜正准备拿这俩愣头青杀鸡儆猴热场子，在关键时候认出窦天权是大公口闲位大爷窦天枢的弟弟。

涂德胜告密，窦天权的火锅店被砸，随后被大哥抓回家受罚。问题大了，窦天权不光把大笔学费赌光，他还加入了最底层人才会参加的智子号同庆社嗨袍哥。论辈分，和仁字号的窦天枢差了好几辈。不仅如此，为了嗨袍哥，他还把母亲留给他那件价值连城的玉菩萨送给了同庆社的舵把子。那天，要不是奶妈夏姨求情，他估计要被活活打死。

窦天权决定找舵把头要回玉菩萨。一问才知道，舵把头已经把这玉菩萨转手送给了涂德胜。而涂五爷又把这宝贝拿去讨好美颜动人的女袍哥白杏。那白杏，又恰恰是窦天权喜欢的姑娘。

窦天权先是设巧记要回了玉菩萨，还在涂五爷大婚的前一夜，拐走了他的新娘白杏。涂德胜大怒，带了几百号兄弟到窦家兴师问罪，窦天枢老丈可是军阀杨森（二几年他控制重庆，后来由刘湘取代）手下的红人，埋伏的人马杀了他个措手不及，涂德胜损失了众多兄弟。

为报此大仇，涂德胜通过探长认识了诡计多端的周参谋，三人结盟，等待着良机向窦家报仇。

窦家和日租界的生意一直由窦天枢掌舵。因其专横，老父亲有培养窦天权取代他的倾向。于是他利用涂德胜报复这事，激窦天权在报上登了与窦家脱离关系的启事。另一边，胆小怕事的他，为避免涂德胜报复，出钱出力，替那边安抚死伤的兄弟。各取所需的两人，俨然成为了一对‘好兄弟’。

1931年，中日关系逐渐紧张。窦天枢的生意搭档，日租界商会在老百姓的抗议下离开了重庆。一年前，窦天枢老丈人反目杨森，随后被灭门。

涂德胜报仇几乎终于来了。本来，周参谋出的主意是，绑架窦天枢，借此狠敲一笔，三人均分。没想到，临动手时出了岔子，一个小弟把消息透露给了周参谋的顶头上司赵师长。赵师长找到警察局的好朋友赵局长，给窦家安了个勾结日人奸商的罪名，充公了窦家所有财产。报仇三人组忙乎多年替别人做了嫁衣，为泄愤，涂德胜从死牢里救走了窦天枢。随后，两人成为关系特殊的搭档。

而在这之前，窦家刚遭过洗劫，窦家的日本姨娘带着家里大批细软和日租界的会长私奔。窦家这时可以用一贫如洗形容，好兄弟李二却在此时反目，为了女人，要走了他唯一的两家火锅店。白杏复出唱戏替窦天权养家，等着窦天权重振士气。数月无果后，白杏彻底绝望，来了个不辞而别。

白杏失踪窦天权彻底绝望，经历了抽鸦片戒鸦片，进大牢替窦天枢顶包等事件。

37年抗战爆发，重庆成为陪都后，先是日本姨娘潜伏回重庆，随后已成为军统杀手的白杏也回到重庆。在重庆连续遭遇大轰炸后，窦天权组建民间防护团救助遭遇轰炸的老百姓……到故事最后涂德胜，白杏、赵师长等这些斗了一辈子的仇人，为了共同的敌人，暂放私仇共同抗日。

性格懦弱的窦天权终于成长为白杏等待已久的那个英雄。